Trong vòng 5 của Serie A, mười người chơi Milan đã đánh bại Napoli 2-1 và Pulisic ghi được thành công. Sau trận đấu, Pulisic được bầu làm tốt nhất trong đội. Trong toàn bộ trò chơi, Pulisic đã chơi 59 phút, đóng góp 1 bàn và 1 hỗ trợ, 1 lần bắn và 1 cú sút, 4 đường chuyền và 1 thành công, 2 đường chuyền chính, 95,8% chuyền, và 4 cuộc đối đầu và 1 thành công.